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I Malatesta furono una delle famiglie più influenti del Medioevo, dominarono sulla signoria di Rimini e sui territori della Romagna. Nel periodo di massima espansione arrivarono anche nel nord della costiera marchigiana. Ai Malatesta apparteneva Paolo, il famoso amante di Francesca da Rimini. I due entrarono nella Storia grazie alla citazione nella Divina Commedia di Dante Alighieri. Secondo la leggenda furono assassinati da Gianciotto Malatesta, marito di lei e fratello di lui. E' probabile che il duplice omicidio sia avvenuto nel castello di Gradara.  

Paolo Malatesta e Francesca da Polenta sono due figure di amanti entrate a far parte dell'immaginario popolare sentimentale, pur appartenendo anche alla storia e alla letteratura. A loro è dedicata buona parte del V canto della Divina Commedia di Dante Alighieri. Nella Commedia, i due giovani - riminese lei (anche se nata a Ravenna), della vicina Verucchio lui - rappresentano le principali anime condannate alla pena dell'inferno dantesco, nel cerchio dei lussuriosi. In vita furono cognati (Francesca era infatti sposata con Gianciotto, fratello di Paolo)

Quella dei Montefeltro fu una dinastia nata dai duchi di Carpegna. Nel 1443 Papa Eugenio IV nominò duca Oddantonio II da Montefeltro, così Urbino divenne capitale dello Stato. L'anno successivo Oddantonio fu assassinato ed il ducato passò al fratellastro maggiore Federico. Così inizia un periodo esaltante che porterà il centro marchigiano a diventare uno dei più importanti del Rinascimento italiano. Grazie al mecenatismo di Federico, Urbino si arricchì di architettura ed opere d'arte che ancora oggi la rendono famosa nel mondo.